> MO2
Безальтернативно. NMM просто не трогай, даже если кто-то скажет, что он для ЛЕ нормально подходит.
> Что стоит учитывать при установке модов и как не ловить краши на каждом шагу?
Учитывай, что они изменяют, чтоб не было конфликтов. Есть моды, меняющие одинаковые левел-листы, для их совмещения можно либо искать патчи, либо делать башед-патч во Wrye Bash, инструкции погугли, писать это дольше, чем делать. Сортировать можно с помощью LOOT, он вроде более-менее нормально выставляет лоад-ордер, учитывая, что изменяют моды, чтоб снизить вероятность конфликтов. В MO2 он должен быть уже. Не бери моды, которые серьёзно меняют одни и те же ячейки мира, типа домов в одном и том же месте, это как ландшафт переебёт, так и краши может вызвать.
> Какие моды стоит кидать в сам корень игры
Только те, что явно этого требуют, типа SKSE Plugin Preloader. Любые моды с игровыми данными, в том числе DLL-моды, требующие через SKSE, ставь через MO2.
Может, ещё что-то можно добавить, но я уже не помню, не трогал ни скайрим, ни моды уже года 3.